Berbagai macam pekerjaan sudah pernah Ia coba untuk bisa membiayai kehidupan sehari-hari untuk diri sendiri ataupun keluarga. Bahkan di tahun 1906, ketika usianya baru menginjak 16 tahun, Ia memalsukan tanggal lahirnya demi mendaftar di Angkatan Darat Amerika Serikat. Cara tersebut ternyata berhasil dan Sanders memperoleh tugas pertamanya di Kuba dan satu tahun kemudian Ia diberhentikan secara hormat.
Berpindah-pindah Tempat Tinggal Sampai Menikah
Setelah berhenti dadi tentara Amerika Serikat di tahun 1907, Sanders kemudian kembali tinggal bersama dengan pamannya di Sheffield, Alabama. Sanders saat itu bekerja untuk Southern Railway yang bertugas untuk pandai besi di bengkel-bengkel.
Kemudian setelah itu, Sanders sempat pindah-pindah tempat tinggal dan juga pekerjaan. Lalu pada tahun 1909, Sanders bertemu dengan seorang perempuan yang bernama Josephine dan akhirnya mereka menikah.
Mempelajari Ilmu Hukum
Di tahun yang sama seperti saat Ia bertemu dan menikahi Josephine, Sanders kemudian mulai belajar tentang ilmu hukum di La Salle Extension University. Disana Sanders terus menggali kemampuan nya sampai akhirnya Ia mendapatkan ijazah di bidang hukum. Walaupun sudah sering menangani sebuah kasus di beberapa pengadilan yang ada di Little Arkansas. Tapi Sanders tetap merasa bahwa penghasilannya masih sangat jauh di bawah standar. Hingga Ia berpikir bahwa ijazahnya yang sudah Ia dapatkan tidak berguna.
Mendirikan Sebuah Perusahaan Kapal Feri Tapi Gagal
Di tahun 1920, Sanders mendirikan sebuah perusahaan kapal ceri. Usaha tersebut dianggap cukup sukses. Hanya dalam kurun waktu dua tahun saja, perusahaan kapal feri yang dimiliki oleh Sanders itu telah menghasilkan keuntungan hingga ribuan dolar dan juga dilirik oleh para investor. Pada akhirnya, di tahun 1923, Sanders melepaskan perusahaan tersebut dan menjualnya kepada para investor.
Hasil dari penjualan perusahaan tersebut digunakan oleh Sanders untuk mendirikan perusahaan baru yaitu lampu di tahun 1924. Namun, perusahaan tersebut gagal total di tengah perjalanan karena muncul perusahaan listrik lain yang lebih dominan dan bisa menciptakan teknologi baru.
